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馬爾蒂尼在2019年正式開始主管AC米蘭轉會市場，2022年夏天AC米蘭迎來久違的聯賽冠軍。在完美通過“初考”以后，葡萄牙球員萊昂的續約將是馬爾蒂尼面對的一次重要 “中考”。

引進球員是競技規劃，出售球員、續約球員則是資產管理。馬爾蒂尼掌管AC米蘭轉會市場3年中，較為重要的球員流失包括唐納魯馬、恰爾汗奧盧、凱西。說得更為技術化一些，那就是AC米蘭和這些球員的續約談判都失敗了。

但是沒有人會認為這些人的流失是馬爾蒂尼的罪責。相反，這都是李哥時代為AC米蘭留下的缺陷遺產。李勇鴻一心想借AC米蘭進行資本炒作，甚至打算過巨資買下C羅，在意大利雇傭了法索內這種劣跡多多的經理人，在國內或許還有個把球迷擔任狗頭軍師，從體育規劃角度來說純粹是亂哄哄急匆匆上馬，引進的球員要么是卡利尼奇、穆薩基奧這種性價比極差的類別。另一類則是恰爾汗奧盧、凱西這種，他們確實成為重要成員，在馬爾蒂尼時代也擔任主力，但是升值幅度小，原來俱樂部開出的工資偏高，所以俱樂部想賣掉但增值空間有限，想續約又很難滿足球員大幅漲薪的要求。

唐納魯馬也是類似的情況，一個不到20歲的年輕門將，在李哥時代的續約卻只有4年，而不是5年最長期限，加上那次續約付出的代價很高（例如同時簽約他的哥哥安東尼奧·唐納魯馬），到馬爾蒂尼2019年剛上任其實就已經進入續約談判期。馬爾蒂尼的處理相當聰明，一邊鎖定了邁尼昂，一邊在續約談判中拒絕提供天價。最終唐納魯馬走人，但AC米蘭以不到1500萬歐元的價格收獲了一位冠軍門將，邁尼昂也極有可能成為未來法國頭號國門，目前身價即已翻倍。

博斯曼判決從90年代中期開始深刻地改變了世界足壇，球員熬到合同期滿自由身走人去別處獲取高薪是常見操作。不過很多豪門球隊仍然有一定的手段和辦法留住最關鍵的球員，除了高薪，還有就是把球隊和球星的形象捆綁融合在一起，一個作為球隊旗幟人物的球星，也會擔心去了別處不再擁有同樣的地位和價值。

AC米蘭在鼎盛時期對球星的挽留一直不錯，很少出現球員為自由身走人和俱樂部鬧到不愉快的案例。像內斯塔這種本身并不是紅黑背景的球員，一來就扎了根，后來甚至沒有人去考慮內斯塔是否會走人的問題，盡管這樣的后衛在當時是絕對稀缺。有一次加圖索已經鐵心要去拜仁，但是加利亞尼突然掏出兩人在勝利后激情擁抱的照片，加圖索又回心轉意了。

萊昂的合同還剩不到2年，他的續約存在不少技術難題，例如對里斯本競技的補償AC米蘭需要參與的部分。但對于AC米蘭和馬爾蒂尼來說，萊昂的象征意義超過了任何一種技術問題。

他是2021-22賽季AC米蘭重回聯賽冠軍寶座的絕對功臣，他是上賽季的意甲最佳，他是金球獎評選中15年來唯一一個得分超過C羅的葡萄牙球員，他也肯定會是2022世界杯上葡萄牙國家隊的正印邊鋒。萊昂更是2019年馬爾蒂尼上任以后最早引進的球員之一，如果說近年走掉的幾個人是李哥時代的遺留問題，萊昂則是完完全全屬于馬爾蒂尼時期的球員，萊昂續約（或者在合同期內出售實現大幅資產增值）處理好，也能夠說明AC米蘭的管理在馬爾蒂尼手下持續登上新的臺階。

現在談論萊昂是否成為AC米蘭的旗幟人物還為時過早。盡管在技戰術層面他絕對不可替代，但要成為紅黑俱樂部的旗幟人物，還需要更多年的效力和更多的重要榮譽。不過從遠期規劃來說，如果AC米蘭在重現輝煌的同時還能夠出現幾個當年一樣的旗幟人物，他們的形象和俱樂部融為一體，且在巔峰期不會輕易離開，那可以意味著馬爾蒂尼已經通過“大考”，在俱樂部經理人的位置上再度封圣了。